L'intérêt stratégique et la topographie du site de Montafilan, probablement occupé très anciennement, expliquent sans doute l'installation au 12e siècle d'un château fort par une branche cadette de la famille de Dinan. Ce château très mal connu est au 15e siècle la propriété de Françoise de Dinan, préceptrice d'Anne de Bretagne, date à laquelle il est déjà probablement abandonné. A partir du 17e siècle le site devient une exploitation agricole et une ferme et ses dépendances coupent l'intérieur de son enceinte. Les bâtiments conservés dans l'enceinte qui datent de la fin du 18e ou du début du 19e siècle présentent des pierres remployées dans les ouvertures des baies. L'enceinte du château conservait une chapelle dédiée à sainte Agathe, encore représentée sur la parcelle 466 du cadastre ancien.
Le château de Montafilan est construit sur un éperon rocheux entouré par deux vallées et un étang. A cette topographie naturelle s'ajoute une douve sèche. L'accès s'effectue par l'étranglement d'une partie du terrain. Le site à l'état de ruines conserve des courtines arasées qui étaient encadrées par cinq tours. Les tours de plan circulaires présentent un appareillage variable. Elles présentent également trois archères, l'une de taille modeste pouvant dater du 12e siècle, une archère à étriers (13e siècle) et une archère canonnière (15e siècle).
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