Le Fort du Guesclin est construit sur un îlot, l’île du Guesclin accessible à marée basse, à Saint-Coulomb, entre Saint-Malo et Cancale.
La première construction fut bâtie en 1026 par un membre de la famille Du Guesclin, un imposant château fort flanqué de trois tours et d'un donjon, protégé par deux cercles d'enceintes et doté d'une citerne profonde de 33 mètres. En 1207, Jean sans Terre, roi d'Angleterre, fit occuper le fort jusqu'à ce que Juhel III de Mayenne en chassât les Anglais à la suite de sanglants combats. Les du Guesclin, trouvant le site trop exposé, quittèrent le fort vers 1259 et s'établirent non loin de là, dans les terres, au Plessis-Bertrand que venait de faire construire l'arrière-arrière-grand-père de Bertrand Du Guesclin. Le fort, démantelé depuis, fut racheté en 1500 par Guillaume de Châteaubriant et revendu en 1589 à la Maison de Rieux. Finalement, de 1757 à 1759 l'ancienne construction fut rasée et Vauban y fit construire un fort comprenant une caserne avec poudrière et des plateformes canons pour protéger la côte des Anglais.
Ayant perdu son utilité militaire en 1826, le fort fut vendu à des particuliers aux enchères, puis transformé en résidence de villégiature par les habitants civils qui superposèrent deux corps de maison à la garnison formant la bâtisse actuelle. En 1942, pendant l'établissement du Mur de l'Atlantique, les lieux furent occupés par l'armée allemande qui réaménagea les anciennes meurtrières et y installa un canon antiaérien. Après le débarquement de 1944, le fort retourna dans des mains civiles, d'abord en possession du maire de Saint-Servan qui ensuite le vendit en 1959 au chanteur Léo Ferré qui y résida jusqu'en 1968, y composant de nombreuses chansons.
Laissé à l'abandon à la suite d'un partage de biens difficile, le fort fut racheté en 1996 aux héritiers de Léo Ferré par la famille Porcher, qui restaura la bâtisse et entretient depuis cette résidence exceptionnelle.
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